Au début de sa carrière, Olivier Delaere a travaillé comme juriste (service d'études, donner et organiser des formations,...) principalement en droit social et en droit de l'insolvabilité.
Depuis 2010, il a occupé des fonctions managériales. Entre 2014 et 2022, il a été directeur. Depuis 2022, il travaille comme consultant indépendant.
Eerste hulp bij financiële moeilijkheden – een praktische kijk op de nieuwe insolventiewetgeving (Politeia, 2018)